Trajneri karakteristik, Jose Mourinho ka qenë trajner në 8 skuadra të ndryshme deri më tani, duke mos përfshirë punën e re si trajner i Tottenham.
“The Special One”e kishte nisur karrierën e trajnerit te Benfica në vitin 2000, për të pasuar puna e dytë e tij te U.D. Leiria 2001-2002.
Pastaj Mourinho u bë trajner i skuadrës portugeze Porto, në vitin 2002 deri në vitin 2004, kur edhe fituan Ligën e Kampionëve.
Pas këtij suksesi, Jose Mourinho shkoi në Angli për të drejtuar Chlesea’n për tri vjet, 2004-2007.
Një vit më vonë, 2008, Mourinho shkoi në Itali, ku ka qëndruar dy vite me Interin.
3 vjet të tjera, portugezi i ka kaluar te Real Madrid, për tu kthyer përseri te Chelsea për dy vite të tjera.
U largua nga Londra, por jo nga Anglia. Në vitin 2016, mori drejtimin e Manchester United, skuadër të cilën e drejtojë për dy vjet.
Dhe tani pas shkarkimit të trajnerit nga Argjentina, Mauricio Pochettino, “The Special One”, u bë trajner i Tottenham.
